BAB
I
PENDAHULUAN
A. Latar Teori
Reaksi esterifikasi
merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam
karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan
untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis
oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu
katalisator untuk reaksi ini. Pada skala industri, etil asetat di produksi dari
reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH)
dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4).
. Alkil
lkanoat/ Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada
sebuah ester hidrogen pada gugus
ini digantikan dengan sebuahgugus hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini
bisa berupa gugus alkil sepertimetil atau etil, atau gugus yang mengandung
sebuah cincin benzen seperti fenil.
Ester
dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol danasam karboksilat.
Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan daripengesteran. Disini senyawa
karbon mengikat gugus fungsi –COOR adalah alkilalkanoat . Ester diturunkan
dari alkohol dan asam karboksilat. Untuk ester turunan dari asam karboksilat
paling sederhana, nama-nama tradisional digunakan, sepertiformate, asetat,dan
propionate.
Ester
yang paling lazim adalah etil asetat, CH3CO2CH2CH3,
suatu pelarut cat dan cat kuku maupun pelarut untuk perekat. Etil asetat dan
ester lain dengan sepuluh karbon atau kurang merupakan suatu cairan yang mudah
menguap dengan bau enak yang mirip dengan buah-buahan dan sering dijumpai dalam
buah-buahan dan bunga-bungaan. Banyak ester, baik yang dari alam maupun dibuat
oleh manusia, yang digunakan sebagai bahan
penyedap (flavoring agent). Bau dan citarasa
dari buah-buahan tertentu dapat disebabkan oleh beberapa ester. Misalnya etil
asetat, n-butil asetat, dan n-pentil asetat semuanya merupakan citarasa dari
pisang-pisang.Ester yang terdapat dari alam yang terbuat dari asam karbiksilat
berantai-panjang dan alkohol berantai-panjang disebut lilin (janganlah
dikacaukan lilin dengan bermacam hidrokarbon,seperti lilin parafin). Kebanyakan
bahan yangdisebut lilin biasanya adalah campuran dua ester atau lebih dan
zat-zat lain. Campuran semacam itu
merupakan zat padat yang mudah meleleh, dan jangka leleh yang lebar (40-90C). bila dicampur dengan pelarut organik tertentu,dapatlah
mudah dioleskan sebagai larutan pelindung. Misalnya, carnauba wax digunakan
secara meluas sebagai pemoles mobil dan lantai
Ester
dari asam karboksilat rendah berat molekulyang
tidak berwarna,cairan mudah menguap dengan bau yang menyenangkan, sedikit larut
dalam air. Banyak yang bertanggung jawab atas aroma dan rasa bunga dan
buah-buahan misalnya, asetat isopentyl hadir dalam pisang, metil salisilat
dalam wintergreen, dan etil
butirat dalam nanas. Ini dan
lainnya ester volatile dengan bau khas digunakan dalam rasa sintetis, parfum,
dan kosmetik. Ester volatile tertentu digunakan sebagai pelarut untuk lacquers,
cat, danpernis; untuk tujuan ini, jumlah besar dan butil asetat etil asetat
diproduksi secara komersial. Wax disekresi oleh hewan dan tumbuhan ester
terbentuk dari rantai panjang asam karboksilat dan alkohol rantai panjang.
Minyak
lemak dan ester dari rantai panjang asam karboksilat dan gliserol. Ester cair
volatilitas rendah pelunakan berfungsi sebagai agen untuk resindan plastik.
Ester juga mencakup banyak industri polimer penting. Polimetil metakrilat
adalah pengganti kaca dijual di bawah nama Lucite dan kaca, polietilen tereftalat digunakan
sebagai film (Mylar) dan sebagai serat tekstil dijual sebagai Terylene,
Fortrel, dan Dacron.
Adapun
minyak dan lemak hewani dan nabati merupakan ester yang besar dan rumit.
Perbedaan antara sebuah lemak (seperti mentega) dengan sebuah minyak (seperti
miyak bunga matahari) hanya pada titik leleh campuran ester yang dikandungnya.
Jika titik leleh dibawah suhu kamar, maka ester akan berwujud cair – yakni
minyak. Jika titik leleh diatas suhu kamar, ester akan berwujud padatan – yakni
lemak.
B.
Sifat Fisika dan Kimia Ester
Ester
pada umumnya bersifat polar. Sifat kimia ini menyebabkan ester yang jumlah atom
karbonnya sedikit mudah larut dalam air. Kelarutan ester berkurang dengan
bertambahnya atom karbon. Ester merupakan senyawa polar yang mempunyai
dipol-dipol yang saling berinteraksi di mana interaksi ini menimbulkan gaya antar molekul. Adanya gaya antar
molekul menyebabkan ester memilki titik didih yang lebih tinggi dari
senyawa hidrokarbon lain yang memiliki bentuk molekul dan massa atom relatifnya
mirip. Namun dibandingkan dengan senyawa
alkohol dan asam karboksilat yang bentuk molekul dan molekulrelatifnya mirip
titik didih ester lebih rendah. Hal ini disebabkan ester tidak memiliki gugus
OH- sehingga interaksi antar molekul ester tidak
membentuk ikatan hidrogen.Senyawa
– senyawa ester antara lain mempunyai sifat-sifat sebagai berikut:
1. Pada
umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan.
2. Senyawa
ester pada umumnya sedikit larut dalam air dan bersifat polar.
3. Ester
lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alcohol pembentuknya.
4. Ester merupakan
senyawa karbon yang netral.
5. Ester
dapat mengalami reaksi hidrolisis.
Contoh
: R– COOR1 + H2O ------> R– COOH
+ R1 – OH
(Ester)
(Air) (As.Alkanoat) (Alkohol)
6. Ester dapat direduksi dengan H2
menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua
buah senyawa alkohol.
Contoh
: R –COOR1 + 2H2 → R– CH2 – OH + R1 – OH
Ester Alkohol
Alkohol
7. Ester
khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam(sabun) dan
gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi penyabunan.
C.
Sifat-Sifat
Fisik Ester Sederhana
1. Titik
didih
Ester-ester
yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik didih aldehid dan keton
yang sama jumlah atom karbonnya. Seperti halnya aldehid dan keton, ester adalah
molekul polar sehingga memiliki interaksi dipol-dipol serta gaya dispersi van
der Waals. Akan tetapi, ester tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga titik
didihnya tidak menyerupai titik didih asam yang memiliki atom karbon sama.
a.
Ester dengan titik didih rendah (low
boiling ester)
Ester
ini didistilasi dalam labu distilasi, maka akan keluar sebagai distilat yang
cukup tinggi kemurniannya. Alkohol dan sisa asam tetap tinggal dalam labu distilasi.
Contoh
: metal asetat, etil asetat, metal format.
b.
Ester dengan titik didih sedang (medium boiling ester)
Ester
di distilasi dalam sebuah labu distilasi maka ester akan keluar bersama
alkohol, air serta sisa asam, dimana campuran tersebut komposisinya mempunyai
titik didih yang hampir sama dan fraksi mol campuran dalam fase uap dan cair yang sama. Contoh : tert butil
asetat, etil propionat.
c.
Ester dengan titik didih tinggi (high boiling ester)
Ester
ini dipisahkan dengan penguapan dan penambahan benzene sehingga sisa asam,
alkohol, dan air menguap, sedang ester tetap tinggal dalam distilator. Contoh :
etil pelargonat, n-Oktil asetat.
Berikut
adalah tabel dari sifat-sifat fisis beberapa ester.
2.
Kelarutan dalam air
Ester-ester
yang kecil cukup larut dalam air tapi kelarutannya menurun seiring dengan
bertambah panjangnya rantai. Kelarutan menurun disebabkan oleh fakta bahwa
walaupun ester tidak bias berikatan hidrogen satu sama lain, tetapi bisa
berikatan hidrogen dengan molekul air. Salah satu atom hidrogen yang sedikit
bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa cukup tertarik ke salah satu
dari pasagan elektron bebas pada sebuah
atom oksigendalam sebuah
ester sehingga sebuah ikatan hidrogen bias terbentuk.Tentu akan ada juga gaya
dispersi dan gaya-tarik dipol-dipol antaraester dan molekul air.
Pembentukan
gaya tarik ini melepaskan energi. Ini membantu menyuplai energi yang diperlukan
untuk memisahkan molekul air dari molekul air lainnya dan molekul ester dari
molekul ester lainya sebelum bisa bercampur. Apabila panjang rantai bertambah,
bagian-bagian hidrogen dari molekul ester mulai terhindari dari energi
tersebut. Dengan menekan diri diantara molekul-molekul air, bagian-bagian
hidrogen ini memutus ikatan hidrogen yang relatif lemah antara molekul-molekul
air tanpa menggantinya dengan ikatan yang serupa. Ini menjadikan proses ini
kurang menguntungkan dari segi energi, sehingga kelarutan berkurang.
3.
Pada umumnya ester mempunyai bau yang
harum
Contoh Amil
Asetat (buah pisang), Amil Valerat (buah jambu), PropilButirat (buah mangga),
dan lain-lain.
D. Tata Nama Ester
1.
Nama Trivial
Untuk
ester sederhana, pemberian namanya didasarkan pada nama trivial asam
karboksilatnya.
No
|
Rumus
Struktur
|
Nama
Trivial Ester
|
Nama
Trivial As. Karboksilat
|
1
|
H-CO-O-CH3
|
Metil
formiat
|
Asam
formiat
|
2
|
CH3-CO-O-CH3
|
Metil
asetat
|
Asam
asetat
|
3
|
CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3
|
Etil
propionat
|
Asam
propionat
|
4
|
CH3-(CH2)2-CO-O-CH3
|
Metal
butirat
|
Asam
butirat
|
5
|
CH3-(CH2)3-CO-O-CH2-CH3
|
Etil
valerat
|
Asam
valerat
|
2.
Nama IUPAC
Bagian dari gugus ester yang mengandung gugus karbonil
berasal dariasam karboksilat, sedangkan gugusan yang terikat
pada oksigen berasal darialkohol atau fenol. Ester yang lebih kompleks
menggunakan tata nama IUPAC ,yaitu dengan nama alkil alkanoat .
Alkil berasal dari gugus alcohol dan alkanoat berasal dari gugus karboksilat.
RUMUS
UMUM :
Rantai
induk ester adalah rantai terpanjang yang mengandung gugusester (-COOR’).
Rantai alkil atau gugus lain yang terikat pada rantai induk dinamakan
rantai cabang. Penomoran rantai induk dimulai dari salah satu ujung sedemikian
sehingga atom C pada gugus ester mendapatkan nomor terkecil, diberi akhiran
-OAT, dari nama rantai hidrokarbonnya.
E.
Tujuan
percobaan
1. Mempelajari
reaksi esterifikasi terhadap asam karboksilat
2. Mempelajari cara
pembuatan ester (esterifikasi)
3. Mempelajari sifat fisik dan kelarutan
dari senyawa tersebut.
BAB
II
METODELOGI
A. Alat dan Bahan :
1. Gelas
kimia
2. Termometer
3. Tabung
reaksi berlengan
4. Tabung
reaksi kecil
5. Spiritus
6. Kaki
tiga
7. Etanol
8. Asam
asetat
9. Asam
sulfat pekat
10. Asam
salisilat
B.
Cara
Kerja :
1. Panaskanlah
kira-kira 100 ml air dalam gelas kimia hingga suhunya kira-kira 70 C.
2. Sementara
air dipanaskan, masukkan kira-kira 3ml etanol, 3 ml asam asetat pekat (glacial),
dan 20 tetes asam sulfat pekat ke dalam tabung reaksi berlengan. Baui campuran
itu. Sumbatlah tabung reaksi itu dengan gabus yang telah dipasang tabung reaksi
kecil. Isi tabung reaksi kecil dengan air dingin kemudian masukkan perangkat
itu ke dalam penangas air. Panaskan kira-kira 10 menit. Setelah itu, bukalah
sumbatan gabus dan baui campuran.
3. Ulangi
langkah 2 di atas dengan menggunakan 1 sendok the asam salisilat, kira-kira 3
ml methanol dan 20 tetes asam sulfat pekat.
BAB
III
HASIL dan PEMBAHASAN
No.
|
Bahan
|
Sebelum
dipanaskan
|
Sesudah
dipanaskan
|
1.
|
Campuran etanol, asam
asetat, dan asam sulfat pekat
|
Tidak berwarna,
berbau agak menyengat.
|
Tidak berwarna,
berbau khas seperti balon tiup
|
2.
|
Campuran methanol, asam
salisilat, dan asam sulfat pekat
|
Tidak berwarna,
berbau agak menyengat
|
Tidak berwarna,
berbau khas seperti balsam
|
Pertanyaan :
1. Tulislah persamaan reaksi yang
terjadi pada percobaan diatas !
2. Sebutkan nama ester yang telah
terbentuk dalam percobaan ini!
3. Apa fungsi asam sulfat pekat pada
percobaan ini ? Dapatkah asam sulfat pekat diganti dengan asam sulfat encer? Jelaskan jawabanmu !
4. Apakah fungsi air dingin pada tabung
reaksi kecil itu?
5. Mengapa tabung berlengan tidak
dipanaskan langsung ke alat pembakar?
6. Mengapa suhu penangas air pada
percobaan diatas tidak boleh melebihi 800C ?
7. Sebutkan bahan-bahan dapur dan
bahan-bahan lain di rumah yang menurut anda mengandung ester?
Jawab :
1.
a. CH3-CH2-OH + CH3COOH + H2SO4
pekat CH3-COO-C2H5
+ H2O
Etanol
+ As. Asetat + H2SO4
pekat Etil
Asetat + Air
b. CH3-OH + C7H6O
+ H2SO4 pekat C8H8O3
+ H2O
Metanol + As.
Salisilat + H2SO4 pekat Metil Salisilat + Air
2.
a.
Etil Asetat (Etil Etanoat)
b. Metil Salisilat
(orto-Metil-Hidroksibenzoat)
3. a. sebagai katalisator, mengurangi
energi aktivasi sehingga reaksi dapat berlangsung dengan cepat. Reaksi ini
termasuk reaksi endoterm karena dalam pencampuran ketiga bahan tersebut
dapat menyerap panas dari lingkungan. Karena itu, agar reaksi esterifikasi
dapat terus berlanjut hingga tercapai kesetimbangan, maka suasana lingkungan
harus dibuat panas. adanya beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau
ester yang terbentuk.
b. Asam sulfat encer bisa menggantikan
asam sulfat pekat, namun karena kepekatannya berkurang, maka reaksi akan
memakan waktu yang lama.
4. Agar uap dariester yang terbentuk
langsung mengembun dan tidak menguap lagi.
5. Agar tabungnya tidak retak dan tidak
terjadi kebocoran gas.
6. Suhu 80 merupakan suhu optimum,
artinya pada suhu tersebut akan dihasilkan ester yang maksimal sehingga suhunya
tidak boleh naik atau turun karena bisa menyebabkan ester yang terbentuk kurang
murni atau rusak.
7. Bahan-bahan yang mengandung ester
antara lain lilin, esens makanan, minyak kelapa, minyak jagung, minyak ikan, sabun,
dan margarine.
BAB
IV
KESIMPULAN
·
Ester
dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan
katalis
·
Ester
memiliki aroma yang khas
BAB
V
DAFTAR PUSTAKA
Terimakasih banyak infonya. Sukses selalu!
BalasHapussama-sama :) terimakasih juga atas kunjungannya.
Hapusterima kasih ilmunyaaa :D
BalasHapusboleh tanya nggak? untuk katalisator nya selain asam sulfat bisa di ganti dengan asam kuat lainnya seperti HCl / H3PO4 nggk? makasihh
BalasHapusthankyouu
BalasHapusApakah ada daftar pustaka nya ? Yang tanpa link, terimakasih
BalasHapus